Производные угольной кислоты и мочевины, серосодержащие соединения

Угольная кислота

Хлорангидрид угольной кислоты – фосген:

Как и все хлорангидриды, фосген обладает высокой ацилирующей способностью:

Амиды угольной кислоты

1) Карбаминовая кислота

Карбаминовая кислота – полуамид (кислый амид) угольной кислоты – неустойчива:

2) Мочевина

Мочевина – карбамид, диамид угольной кислоты:

Мочевина – важнейший конечный продукт белкового обмена у млекопитающих. Взрослый человек за сутки выделяет с мочой 20-30 г мочевины.

Синтез Вёлера (1828 г.).

Промышленный способ получения мочевины

Мочевина – многотоннажный продукт химической промышленности (мировое производство более 100 млн. тонн в год). Широко применяется как азотное удобрение и для получения мочевиноформаль-дегидных смол. В химико-фармацевтической промышленности используется для получения барбитуратов.

Химические свойства мочевины

1) Основность:

2) Разложение при нагревании:

3) Разложение под действием азотистой кислоты

По количеству выделившегося азота можно количественно определить мочевину

(метод Ван-Сляйка).

3) Гуанидин

Гуанидин обладает необычно высокой основностью, сравнимой с основностью неорганических щелочей. Это связано с высокой степенью структурной симметрии его протонированной формы и максимальной делокализацией (+)-заряда:

Остатки гуанидина содержатся в некоторых природных соединениях и лекарственных веществах, например:

СЕРОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Сера в составе органических соединений имеет различную степень окисления.

Тиолы и тиоэфиры

При замене галогена на SH-группу образуются тиолы:

Тиолы обладают кислотностью более высокой, чем у спиртов:

Тиолят-анионы – сильные нуклеофилы, при взаимодействии с галогенопроизводными они образуют тиоэфиры:

Атом серы в тиоэфирах – центр основности и нуклеофильности, при взаимодействии с галогенопроизводными тиоэфиры образуют соли триалкилтиония:

Тиолы в мягких условиях легко окисляются, образуя дисульфиды:

Направление реакции меняется при изменении

ОВ-потенциала среды: при высоком ОВ-потенциале – вправо, при низком ОВ-потенциале – влево.    Взаимопревращения “тиол-дисульфид” играют большую роль в формировании структуры и регулировании функций природных белков.

Сульфоксиды и сульфоны

При окислении тиоэфиров атом серы присоединяет кислород, при этом последовательно образуются сульфоксиды и сульфоны:

Диметилсульфоксид (ДМСО, димексид) – бесцветная жидкость с температурой кип. 189° С, растворим в воде и в органических растворителях. Широко применяется в органическом синтезе как полярный апротонный растворитель.
Благодаря своей способности быстро диффундировать через кожу, пронося растворенные в нем вещества, используется в фармации как компонент лекарственных мазей.

Сульфоновые кислоты (сульфокислоты)

Сульфоновыми кислотами (или сульфокислотами) называются соединения, содержащие сульфогруппу:

Способы получения сульфокислот
1) Алифатические сульфокислоты

2) Ароматические сульфокислоты получаются сульфированием бензола и его производных  (см. «Химические свойства аренов»)

Химические свойства сульфокислот

Сульфогруппа –

1) сильный электроноакцептор;
2) она обладает высокой кислотностью (сравнима с серной кислотой);
3) при нуклеофильной атаке по соседнему С-атому может замещаться на другие остатки.
4) Высокая полярность и способность к гидратации  – причина растворимости сульфокислот в воде.

1) Кислотность
В водной среде сульфокислоты практически полностью ионизированы:

Со щелочами они образуют растворимые в воде соли:

2) Замена сульфогруппы на другие остатки

3) Образование производных по сульфогруппе

Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Партнеры
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
яндекс.ћетрика
Рейтинг@Mail.ru

У вас включен AdBlock!

Привет! Нас зовут Дима и Аня. Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.

Уведомление для пользователей AdBlock

У вас включен AdBlock!

Привет! Нас зовут Дима и Аня. Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.