ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Исторически органическая химия возникла как раздел химии, изучающий вещества, образующиеся в живом организме, т.е. «органические». Первоначально считалось, что эти вещества образуются под действием особой «жизненной силы» и не могут образовываться из неорганических веществ вне живого организма (виталистическая теория). Впервые эта точка зрения была экспериментально опровергнута в 1828 г., когда Вёлер получил органическое вещество – мочевину из неорганического вещества – цианата аммония:
В дальнейшем количество органических веществ, полученных in vitro (т.е. в колбе, пробирке), быстро увеличивалось, и химики-экспериментаторы научились синтезировать вещества, не существующие в живых организмах, но подобные им по структуре. И органическая химия стала областью изучения соединений углерода.
Уникальная особенность углерода среди других элементов – это способность его атомов соединяться в теоретически бесконечно длинные цепи. По своей физической природе связь С-С неполярна и весьма прочна, и цепь углеродных атомов является несущей основой, «скелетом» всей молекулы.
Помимо углеродной цепи в состав молекулы органического вещества входят группировки из неуглеродных атомов: кислорода, азота, галогенов, серы, фосфора – т.н. функциональные группы. Межатомные связи в функциональных группах полярны, сравнительно непрочны и легко вступают в химические реакции, поэтому функциональные группы определяют реакционную способность – химическое «лицо» – соединения.
КЛАССИФИКАЦИЯ И НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Классификация – это подразделение всей массы органических соединений на отдельные классы по структурным признакам.
Номенклатура – это система названий, обозначающих структурное и пространственное строение органических веществ.
Первоначально веществам присваивались т.н. тривиальные названия, в которых отражались либо некоторые свойства вещества (глицерин, глюкоза – сладкий), либо источник его выделения (кофеин, мочевина) и др. В этих названиях никак не отражалась химическая структура вещества.
Наиболее полно и точно структура вещества описывается графически его структурной формулой. Однако часто бывает необходимо отразить эту структуру в словесной форме названия. Для этой цели в ходе развития органической химии были разработаны различные системы номенклатурных названий, которые после многократных усовершенствований стали основой современной систематической номенклатуры IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Главное требование к номенклатурному названию – его однозначное соответствие структурной формуле, т.е. по определенной формуле можно составить определенное название и, наоборот, по названию однозначно воспроизвести формулу.
Простейшие органические соединения – углеводороды, состоящие из атомов углерода и водорода, классифицируются по структуре углеродной цепи. Она может быть линейной (1), разветвленной (2) и циклической (3):
Углеводороды, не содержащие кратных связей, составляют класс алканов и циклоалканов.
Алканы с линейной углеродной цепочкой и последовательно увеличивающимся количеством атомов углерода составляют гомологический ряд.
Номенклатурные названия первых четырех членов гомологического ряда совпадают с их тривиальными названиями, в названиях последующих членов ряда корнем являются латинские числительные, соответствующие количеству углеродных атомов. Названия всех алканов имеют суффикс –ан.
Гомологический ряд алканов
Общая формула: СnH(2n+2)
· СН4 – метан
· С2Н6 – этан
· С3Н8 – пропан
· С4Н10 – бутан
· С5Н12 – пентан
· С6Н14 – гексан
· С7Н16 – гептан
· С8Н18 – октан
· С9Н20 – нонан
· С10Н22 – декан
Названия циклоалканов строятся аналогично с добавлением приставки
-цикло: циклопропан, циклобутан, циклопентан и т.д.
При составлении номенклатурного названия разветвленных алканов они рассматриваются как линейные с соответствующими заместителями.
Пример:
Непредельные углеводороды с двойными связями – алкены – называются также, как предельные, но суффикс –ан меняется на –ен и указываются количество и положение двойных связей в цепи (при этом нумеруются не атомы, а связи).
Углеводороды с тройными связями – алкины – называются аналогично алкенам, но суффикс – ен меняется на –ин.
Примеры:
Соединения, содержащие функциональные группы, классифицируются по видам функциональных групп. В номенклатурных названиях функциональные группы обозначаются либо в начале названия (префикс), либо в конце (суффикс).
Таблица 1
Классы соединений и функциональные группы
*) Атомы углерода, отмеченные звездочкой, включаются в состав родоначальной структуры.
СОСТАВЛЕНИЕ НОМЕНКЛАТУРНОГО НАЗВАНИЯ ПО СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЕ
Путь составления названия:
1. Определяется родоначальная структура – наиболее длинная углеродная цепь – её название является корневым.
2. Определяются заместители, и выделяется самый старший из них.
3. Углеродные атомы основной цепи нумеруются так, чтобы самый старший заместитель имел наименьший номер.
4. Самый старший заместитель обозначается суффиксом, а остальные заместители префиксами в порядке их расположения.
5. Кратные связи обозначаются соответствующими суффиксами –ен или –ин, после суффикса цифрой указывается положение кратной связи (при этом нумеруются не атомы, а связи).
6. Несколько одинаковых заместителей или кратных связей указываются одним названием с умножающей приставкой — -ди, -три, -тетра и т.д.
Примеры:
Номенклатурное название: 2,3-диоксипропановая кислота
(положение карбоксильной группы не указывается, т.к. оно всегда первое)
Номенклатурное название: 3-фенилбутен-2-овая кислота
(фенил – углеводородный радикал бензола)
Номенклатурное название: бутанон
(положение оксогруппы (2) не указывается, т.к. изомерное соединение, содержащее оксогруппу в положении 1 имеет название бутаналь)
Заместители могут быть сложными, т.е. в свою очередь иметь в своем составе заместители («заместитель в заместителе»). Названия таких сложных заместителей в общем названии соединения выделяются скобками, например:
Номенклатурное название: 3-(4-аминоциклогексил)пропановая кислота
СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНОЙ ФОРМУЛЫ ПО НОМЕНКЛАТУРНОМУ НАЗВАНИЮ
Путь составления структурной формулы:
1. Обозначается родоначальная структура, определяется порядок нумерации в соответствии со старшинством заместителей.
2. Определяются и обозначаются в соответствующих местах заместители.
3. Незанятые валентности атомов углеродных атомов заполняются атомами водорода.
Примеры:
Номенклатурное название: 3-карбокси-3-гидроксипентандиовая кислота
Основная цепь – из 5 углеродных атомов; соединение содержит 3 карбоксильных группы: 2 – по концам и 1 в середине цепи – и 1 гидроксильную группу, т.е.формула:
Номенклатурное название: 2-амино-3-фенилпропановая кислота
Формула:
Если в названии имеются скобки, то в них обозначен сложный заместитель, имеющий собственные заместители, например:
Номенклатурное название: 2-(3,4-диоксифенил)этиламин
Формула:
