НИТРОСОЕДИНЕНИЯ, АМИНЫ
R-NO2
Способы получения нитросоединений
1. Основной способ получения нитросоединений – это прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов
2. Замещение галогена на нитрогруппу
Химические свойства нитросоединений
1. Кислотность
2. Конденсация с альдегидами и кетонами
3. Восстановление
Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов.
Н.Н.Зинин впервые получил анилин восстановлением нитробензола.
ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА
а) в кислой среде
б) в щелочной среде
АМИНЫ
Классификация и номенклатура аминов
Химические свойства аминов
1. Основность
Амины – наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые не гидролизующиеся соли:
2. Нуклеофильные свойства
Нуклеофильность и основность – свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N-атома неподеленной пары электронов.
а) реакции с алкилгалогенидами (см.»Химические свойства галогенопроизводных»);
б) реакции с карбонильными соединениями (см.»Химические свойства альдегидов и кетонов»);
в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными – ацилирование (см.»Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных»);
г) реакции с эпоксидами:
3. Реакции с азотистой кислотой
а) первичные амины
б) вторичные амины
в) третичные амины
4.Электрофильное замещение в ароматических аминах
Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др).
Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом снижается, что предотвращает побочные реакции:
После проведения реакции ацильная защита снимается:
