Липиды (жиры, масла). Растительное сырье, содержащее липиды

ЛИПИДЫ (ЖИРЫ, МАСЛА)

Фармакогнозия. Карпук В.В. – 2011

Липиды— это жиры и жироподобные вещества растительного или животного происхождения, являющиеся сложными эфирами глицерина и высших жирных кислот. Сложные эфиры могут быть образованы одной или, чаще, разными кислотами (R1, R2, R3). В природе известно более 200 жирных кислот. Этим объясняется разнообразие и химическая специфичность липидов. Кроме того, фосфолипиды имеют в структуре остатки фосфорной кислоты, гликолипиды — углеводный компонент.

Жирные кислоты—R1,R2,R3 с общей формулой СН3(СН2)n—СООН, где n колеблется от 2 до 24, бывают ненасыщенными и насыщенными, что обусловливает твердую или жидкую консистенцию жиров.

Классификация

Твердые жиры образованы насыщенными жирными кислотами. Такие жиры характерны для тропических ЛР, например масло какао. Их основным компонентом являются насыщенные жирные кислоты — лауриновая (С11Н23СООН), миристиновая (С13Н27СООН), пальмитиновая (С15Н31СООН), стеариновая (С17Н35 СООН).

Жирные масла (Olea pinguia), т. е. жиры жидкой консистенции, содержат ненасыщенные жирные кислоты: линоленовую (С17Н29СООН), линолевую (С17Н31СООН), олеиновую (С17Н33СООН).

Жидкие жирные масла, в зависимости от химической природы жирных кислот, классифицируются навысыхающие (льняное масло), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное, хлопковое масла) и невысыхающие (оливковое, миндальное, персиковое и касторовое масла). Соответственно, в этих маслах содержатся жирные кислоты с тремя, двумя и одной двойной связью.

В медицине используются главным образом невысыхающие масла. В составе некоторых из них встречаются циклические жирные кислоты, например чаульмугровая, которая применяется для лечения проказы. Полиненасыщенные жирные кислоты не синтезируются в организме человека и поступают в него с пищей. Линолевая и линоленовая кислоты составляют значительную часть растительных масел и играют большую роль в синтезе простагландинов.

Жиры — самый энергоемкий продукт, который может накапливаться (запасаться) в организме. В растениях липиды, в зависимости от строения, выполняют разнообразные функции: одни служат компонентами биологических мембран, другие участвуют в образовании защитных покровов (кутикулы, воска), третьи создают энергетические резервы. Но накапливаются жиры в растениях неодинаково. У масличных растений, например в семенах персика, содержание жиров составляет 55 % от суммы сухой массы, в зародышах кукурузы — 49—57 %, в семенах подсолнечника — до 60 %, в хлорелле — 80 %.

Физико-химические свойства

Липидам (жирам, маслам) свойственны следующие характеристики:

1. Жирны на ощупь, оставляют жирное пятно после нанесения на бумагу, не исчезающее при нагревании (в отличие от эфирных масел).
2. Цвет твердых жиров обычно белый или желтоватый (реже — зеленовато-бурый из-за примесей хлорофиллов, каротиноидов, азуленов).
3. Запах и вкус специфические (зависят от сопутствующих веществ).
4. Легко растворимы в серном эфире, хлороформе, бензине, петролейном эфире и других неполярных органических растворителях; исключением является касторовое масло, хорошо растворимое в спирте и плохо — в петролейном эфире.
5. Жирные масла являются растворителями эфирных масел, смол, камфоры, фосфора, серы.
6. Расплавленные жиры и масла легко смешиваются между собой.
7. Триглицериды жирных кислот при нагревании с натрия гидроксидом (или калия гидроксидом) гидролизуются с расщеплением эфирных связей и образованием глицерина и жирных кислот; соли жирных кислот называют мылами. Число омыления — количество в миллиграммах KOH (или NaOH) на нейтрализацию свободных и связанных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.
8. Различают два типа прогоркания: гидролитическое и окислительное. Первое происходит под действием липаз, в результате образуются свободные жирные кислоты. При окислительном прогоркании жиры приобретают горький вкус и неприятный запах вследствие образования кетонов, альдегидов, пероксидов и других веществ. Характеристика второго типа прогоркания сводится к определению перекисного числа йода (в процентах), израсходованного на разрушение пероксидов. Для предотвращения окислительного прогоркания к жирам добавляют антиоксиданты.
9. Жирные масла получают путем холодного и горячего прессования, а также путем экстрагирования. При горячем прессовании выход масла больше, но и примесей больше. Для медицинских целей, особенно для парентерального введения, масло получают холодным прессованием (без обжаривания семян). Такие масла имеют нейтральную реакцию рН. Экстракцию жиров проводят с помощью прибора Сокслета. Животные жиры получают путем вытапливания из жировой ткани.

Лекарственные растения — источники получения липидов

Какао-дерево(Theobroma cacaoL.) — cем. Стеркулиевые (Sterculiaceae). Происходит из Южной Америки, сейчас распространено по всей зоне тропиков (известно еще как шоколадное дерево). Масло (из семян) — светло-желтого цвета (при прогоркании белеет), имеет приятный запах, плавится при температуре 30—40оС. Входит во все фармакопеи мира. Легко формируется в виде суппозиториев, в растопленном виде смешивается с требуемыми веществами и разливается в формы шариков, палочек и т. п.

Oleum Cacao—масло какао.

Клещевина обыкновенная (Ricinus communisL.) — сем. Молочайные (Euphorbiaceae), рис. 7. Происходит из тропической Африки, в СНГ выращивается как травянистый однолетник. Из семян получают масло, которое применяется как классическое слабительное.

Oleum Ricini—масло касторовое.

Рис. 7.Клещевина обыкновенная: 1— вершина стебля; 2— соцветие (кисть) с мужскими цветками внизу (4) и женскими вверху (5); 3— семя

Маслина (олива) европейская(Olea europaeaL.) — cем. Маслинные (Oleaceae).

Родина — Средиземноморье. Свежие плоды содержат примерно 70 % масла, семена — 20 %, которое используется как растворитель для камфоры, половых гормонов, входит в комплексные ЛС Олиметин, Цистенал.

Oleum Olivarum—масло оливковое.

Миндаль обыкновенный(Amygdalus communisL.).

Персик обыкновенный(Persica vulgarisMill.).

Оба вида растений из cем. Розоцветные (Rosaceae). Масло получают, соответственно, из семян миндаля и персика и используют в качестве растворителя камфоры для инъекций и как легкое слабительное.

Oleum Amygdalum—масло миндальное.

Oleum Persicorum—масло персиковое.

Подсолнечник однолетний (Helianthus annuusL.) — cем. Астровые (Asteraceae), рис. 8. Источник масла, используемого, в свою очередь, для получения беленного и облепихового масла, ЛС Каротолин.

Oleum Helianthi—масло подсолнечное.

Рис. 8. Подсолнечник однолетний: 1— цветущее растение; 2— соцветие (корзинка); 3— плод; 4— семя