Лигнаны. Классификация, свойства. Растения, содержащие лигнаны

Лигнаны. Классификация, свойства. Растения, содержащие лигнаны

Лигнаны – (димеры фенилпропана, сложные фенилпропаноиды) – простые фенольные соединения, производные димеров фенилпропанового ряда, соединенных между собой С-С связями между β и β1 (С+ и С+) атомами углерода в боковых цепях.

лигнаны

Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у представителей многих семейств голосеменных, цветковых растений, часто встречаются в семействах сосновых, сложноцветковых, аралиевых, барбарисовых, рутовые.
Накапливаются во многих органах растений, но больше всего содержатся в семенах, корнях, деревянистых стеблях. Могут содержатся в ядровой древесине и смолистых выделениях из раневых повреждений некоторых видов хвойных.
В растениях обычно находятся в растворенном состоянии в жирных и эфирных маслах, смолах или выпадают в виде «бусин» (лигнаны лимонника) → выделение индивидуальных веществ затруднено.

Лигнаны. Действие:

  • противоопухолевая активность (подофиллотоксин)
  • стимулирующее и адаптогенное (схизандрин)
  • антигеморроидальное (сезамин)
  • противомикробное (арктиин)
  • флаволигнаны расторопши пятнистой – гепатозащитное действие.

Лигнаны. Классификация:
1) производные дибензилбутана

дибензилбутан

Содержится в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева.
2) производные дибензоциклооктадиена

схизандрин

Содержится в семенах Schisandra chinensis.

3) производные дибензилбутиролактона

4) производные 2,6 дифенилгидрофурана

Сирингарезинол

Если вместо ОН – будет глюкоза – элеутерозид Е.
Содержится в корневищах и корнях Eleuterococcus senticosus (сирингарезинол и его гликозид – элеутерозид Е – гликозид синапового спирта – сирингин – стандартицует сырье элеутерококка).
5) производные 1-фенилтетрагидронафталина-2,3- бутиролактона. Содержится в смоле и подземных органах подофила щитового – Podophyllum prltatum.
6) флаволигнаны – С6 – С3 – С6 – С3 – С6 – лигноиды.
Сочетают свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин, содержатся в плодах расторопши пятностой – Sylibum marianum.
силибин

Лигнаны. Биогенез.

Биогенез лигнанов происходит по шикиматному пути.

биогенез лигнанов

Лигнаны. Физико-химические свойства.
Являются агликонами.

Хорошо растворимы в спиртах, бензоле, хлороформе, в жирных и эфирных маслах. Не растворимы в воде.
С водяным паром не возгоняются.
Оптически активны.
Бесцветные или слегка окрашенные кристаллические вещества. В УФ флюоресцируют голубым и желтым; избирательно способны поглощать свет. Данное свойство используется для качественного анализа.

Качественные реакции.
1) Хроматография – хроматограмму последовательно обрабатывают парами хлора и сульфита натрия → красное пятно.
2) В УФ флюоресцируют голубым и желтым.

Количественное определение.
1) спектрофотомерия – (корневища и корни элеутерококка). Основан на способности лигнанов поглощать монохроматографический свет при определенной длине волны. Получают спиртовое извлечение и измеряют оптическую плотность.
2) хроматоспектрофотометрия. Измнряют оптическую плотность раствора с помощью спектрофотометра после предварительного хроматографического разделения.

Растения и сырье, содержащие лигнаны.
1) Плоды, семена лимонника ( Fructus, Semina Schisandrae). Лимонник китайский (Schisandra chinensis). Лимонниковые – Schisandraсеае.
2) Корневища и корни элеутерококка колючего (Rhizomata et radices Eleuterococci senticosi). Элеутерококк колючий (Eleuterococcus senticosus). Аралиевые – Araliaceae.
3) Плоды расторопши пятностой (Fructus Sylibi mariani). Расторопшия пятнистая (Sylibum marianum). Астровые – Asteraceae.

А Вам помог наш сайт? Мы будем рады если Вы оставите несколько хороших слов о нас.
Оставить отзыв
Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Помощь проекту
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
Яндекс.Метрика
Рейтинг@Mail.ru