Лекарственные растения, содержащие лигнаны. Свойства лигнанов

ЛИГНАНЫ

Фармакогнозия. Карпук В.В. – 2011

Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие лигнаны

Лигнаны — природные фенольные соединения, производные димеров фенилпропановых единиц, соединенных между собой бета-углеродными атомами боковых цепей. Термин «лигнаны» введен в 1936 г. Простейшее написание формулы лигнанов — (С6—С3) 2 .

формула лигнанов

Разнообразие лигнанов обусловлено расположением фенильных ядер, степенью насыщенности ядер и их боковых цепей (в частности, связи альфа—бета), степенью окисленности С-атомов, где могут стоять спиртовые, альдегидные, кислотные, метоксильные группы, метилендиокси группы, кислородные циклы (лактоны, оксиды).

силибин

Химическая классификация

В соответствии с химическим строением выделяют несколько типов лигнанов:

  • -диарилбутановые: гваяретовая кислота — составная часть смолы гваякового дерева (Guajacum officinaleL.);
  • -дигидронафталиновые: корневища подофилла щитовидного (Podophyllum peltatumL.);
  • -дифенилфурофурановые: семена кунжута, корневища и корни элеутерококка колючего, плоды черного перца и кубебы;
  • -дибензоциклооктановые: плоды и семена лимонника китайского;
  • -флаволигнаны, имеющие более сложную структуру и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов: флаволигнаны из семян расторопши пятнистой — силибин, силидианин, силикристин и др.

Распространение и локализация в растениях

Лигнаны представляют собой пока еще слабоизученную группу БАВ. Полученные данные позволяют сказать, что эти соединения широко распространены в растениях, где существуют в свободном виде и в форме гликозидов. Лигнаны растворены в эфирных и жирных маслах, смолах и локализуются вместе с ними. Они могут накапливаться во всех органах растений, но чаще и больше всего — в семенах, корнях, древесине и деревянистых стеблях. Иногда лигнаны рассматривают как боковую ветвь образования лигнина: их появление приурочено к древесным растениям и их одревесневающим частям, но не к травянистым растениям или их органам. Лигнаны содержатся в некоторых группах растений и, по-видимому, могут использоваться в качестве их хемотаксономического признака. Например, лигнан арктиин содержится во многих видах семейства Астровые, другие лигнаны обнаружены в семействах Барбарисовые, Аралиевые, Лимонниковые, Льновые, Маслинные, Кипарисовые, Сосновые и др.

Физико-химические свойства

Лигнаны — вещества, растворимые в эфирных и жирных маслах, смолах, бензоле, хлороформе, эфире. Так как с водяным паром они не перегоняются, их трудно экстрагировать вместе с эфирными маслами методом гидродистилляции. Также трудно их выделить из жиров. Лигнаны, экстрагируемые из ЛРС органическими растворителями, затем извлекают методом адсорбционной хроматографии. Гликозиды лигнанов растворимы в водных растворах низших спиртов, и это их свойство часто используется. В УФ-свете лигнаны флуоресцируют голубым или желтым светом. Если хроматограммы, содержащие лигнаны, проявить раствором FeCl3 , то они окрасятся в сине-зеленый цвет.

Выделение из ЛРС. Биологическая и фармакологическая активность

Агликоны лигнанов извлекают эфиром, хлороформом, бензолом, а гликозиды — 40—50 % водным раствором этанола. Сепарируют с помощью хроматографии на бумаге, силикагеле, Al2O3 . Лигнаны — ФАВ, обладающие бактерицидной активностью, тонизирующими и адаптогенными свойствами (например, лигнаны лимонника китайского, заманихи и элеутерококка). Лигнаны подофилла щитовидного проявляют противоопухолевое действие, лигнаны эвкоммии вязолистной — гипотензивное, лигнаны семян кунжута эффективны при лечении тромбоцитопении и геморрагических диатезов, лигнаны левзеи оказывают стимулирующее и адаптогенное влияние, флаволигнаны семян расторопши — гепатопротекторное. Считают, что лигнаны, образующиеся в желудке термитов и тараканов при расщеплении одревесневшей растительной пищи, способствуют их экологической адаптации.

Лекарственные растения и лекарственное растительное сырье, содержащие лигнаны

Элеутерококк колючий (Eleutherococcus senticosus[Rupr. et Maxim.] Maxim.) — сем. Аралиевые (Araliaceae), рис. 91. Многоствольный кустарник высотой до 2, 5 м с загнутыми вниз шипами. Листья пятипальчато-сложные длинночерешковые. Листовые пластинки удлиненно-эллиптические с двоякоострозубчатым краем. Цветки на длинных цветоносах собраны в шаровидные зонтики; обоеполые и тычиночные — бледно-фиолетовые, пестичные — желтые. Плоды — черные пятисемянные костянки, собранные в рыхлые округлые соплодия. Естественно произрастает в кедрово-широколиственных лесах Сахалина, Приморского и Хабаровского краев, Амурской области. Элеутерококк и женьшень проявляют взаимную аллелопатию и вместе не растут. В Беларуси и России для потребностей фармацевтической промышленности элеутерококк выращивают в агрокультуре.

Eleuterococci rhizomata et radices—элеутерококка корневища и корни. ЛРС — цельные или расщепленные вдоль куски корневищ и корней длиной до 8 см, толщиной до 4 см, деревянистые, твердые, прямые или изогнутые, иногда разветвленные. Кора тонкая, плотно прилегает к древесине. Корневища продольно-морщинистые или гладкие с пазушными почками, следами отмерших стеблей и обломанных корней. Поверхность корневищ светло-коричневая, корней — темно-коричневая. Корни более гладкие со светлыми поперечными бугорками. Излом длинноволокнистый, светло-желтый. Запах слабый, приятный. Вкус слегка жгучий. Срок годности сырья 3 года.

Химический состав ЛРС. Главными ФАВ являются семь лигнанов (элеутерозидов). Преобладает среди них элеутерозид Е (дигликозид сирингорезинола, образованный конденсацией двух молекул синапового спирта). Элеутерозид даукастерин гидролизуется на –ситостерин и глюкозу; элеутерозид изофраксидин-7-глюкозид при гидролизе дает соединение кумаринового типа и глюкозу. Корневища и корни элеутерококка содержат также эфирные масла, пектины, смолы, стероиды, кумарины, флавоноиды, фенольные производные.

Основное действие. Стимулирующее, адаптогенное.

Использование. В основном применяют настойки из корневищ и корней элеутерококка на 40 % спирте как тонизирующее, адаптогенное средство. Действие элеутерококка подобно действию женьшеня.

 

Элеутерококк колючий

Рис. 91. Элеутерококк колючий: 1— побег; 2— корневище; 3— корни; 4— лист; 5— плоды

Лимонник китайский (Schizandra chinensis[Turcz.] Baill.) — сем. Лимонниковые (Schizandraceae), рис. 92. Древесная лиана, обвивающая стволы деревьев, длиной до 15 м и толщиной 15 см. Листья черешковые, эллиптические обратнояйцевидные, с мелкозубчатым краем. При растирании имеют слабый лимонный запах, обусловленный наличием эфирных масел. Главные жилки и черешки снизу имеют красноватый цвет. Цветки бело-розовые (также имеют лимонный запах), раздельнополые, на тонких поникающих цветоносах, собраны по 2—5 в кисти. Цветение происходит в июне, созревание плодов — в сентябре — октябре. Плоды — красные сочные ягодообразные многолистовки с 1—2 почковидными бурыми семенами внутри. Произрастает на Сахалине, Дальнем Востоке, в Северном Китае, Корее на опушках, полянах, просеках смешанных лесов. В Беларуси лимонник выращивают в культуре. Собранные зрелые плоды сушат при температуре 40—55С.

Schizandrae fructus—лимонника плоды. Плоды диаметром 5—9 мм, округлой формы, часто деформированы, крупноморщинистые, одиночные или слипшиеся по нескольку вместе. Цвет плодов от красноватого до темно-красного, почти черного. В мякоти плода 1—2 блестящих, округло-почковидных, желтовато-бурых или коричневых семени. Срок годности сырья 2 года.

Schizandrae chinensidis semina—лимонника семена. ЛРС — зрелые, освобожденные от околоплодников и высушенные семена. Имеют округло-почковидную форму, на вогнутой стороне с заметным темно-серым рубчиком, расположенным поперек семени. Длина от 3 до 5 мм, ширина от 2 до 4, 5 мм, толщина от 1, 5 до 2, 5 мм. Поверхность гладкая, блестящая, желтовато-коричневого цвета. Семена состоят из твердой хрупкой кожуры и плотного ядра, которое у недоразвитых семян может отсутствовать. Кожура легко ломается и отстает от ядра. Ядро подковообразной формы, серовато-желтое, один конец конусовидно заостренный, другой округлый. На выпуклой стороне ядра проходит светло-коричневая бороздка. Основную массу ядра составляет эндосперм. В заостренном конце верхушки (в эндосперме) лежит небольшой зародыш, заметный при увеличении. Запах при растирании сильный, специфический. Вкус горьковатый, терпко-кислый с легким жжением во рту. Срок годности сырья 2 года.

Химический состав ЛРС. Все части растения содержат лигнаны, которые и обусловливают основное действие ЛРС. Среди лигнанов (более 10) преобладает схизандрин. Самое высокое содержание лигнанов отмечено в коре корневищ — 5—13 %, в коре стеблей их 5—9 %, в семенах — 4—5 %, мякоти зрелых плодов — 4—5 %. В плодах и семенах присутствуют также жирные масла (в семенах — до 33 %), эфирные масла (до 3 %), органические кислоты (до 10 %), флавоноиды, дубильные вещества, витамины А, С, Е, Р.

Основное действие. Стимулирующее, общеукрепляющее.

Использование. Плоды и семена используют для получения настойки, которую применяют при истощении, переутомлении, физической и психической усталости, для улучшения ослабленного зрения и дыхания.

Противопоказания. Нарушения деятельности сердца, гипертония, нервная

возбудимость, бессонница.

Лимонник китайский

Рис. 92. Лимонник китайский: 1— лист; 2— цветок; 3— плоды; 4— семена

Подофилл щитовидный (Podophyllum peltatumL.), п. гималайский (шеститычинковый), или п. эмода (P. hexandrumRoyle.var. emodi Wall., илиP. emodi Wall.) — сем. Барбарисовые (Berberidaceae), рис. 93. Многолетнее травянистое растение высотой до 0, 5 м с горизонтальным узловатым корневищем диаметром до 1, 5 см. Придаточные корни, отходящие от многочисленных узлов, мясистые длиной до 3, 5 см и толщиной до 0, 5 см. На конце цветоносного побега находятся два ложносупротивных листа размером около 20 см, пальчато-разделенные на лопастные доли и неравнозубчатые по краю. Между этими двумя листьями появляется цветок — поникающий, белый, диаметром до 7 см, с запахом дыни. Цветет в июне, плод — яйцевидная желтая до 8 см длиной многосемянная съедобная ягода, созревающая в сентябре. Эндемик Северной Америки. Другой вид — п. гималайский, произрастающий на западном склоне Гималаев, — многолетнее растение высотой до 60 см с коротким вертикальным корневищем и отходящими короткими мясистыми корнями. Листья ложносупротивные, крупные (до 30 см), рассеченные на 3—7 долей, с зубчато-пильчатым краем. Цветок бледно-розовый диаметром 5—7 см, плод — ярко-красная яйцевидная многосемянная съедобная ягода длиной до 11 см. В странах СНГ оба вида выращиваются в культуре во многих ботанических садах.

Podophylli rhizomata cum radicibus—подофилла корневища с корнями. ЛРС — целые или частично измельченные куски корневищ с корнями, а также отдельные корни. Корневища простые и разветвленные, продольно-морщинистые или узловатые, с ямчатыми углублениями — следами прикрепления побегов, корнями или их остатками, длиной до 50 см и толщиной до 2 см, корни длиной до 10 см, толщиной до 2 см. Снаружи корневища и корни красновато- и светло-коричневого цвета, на изломе — зеленовато- или желтовато-белого. Запах неприятный. Вкус ЛРС не определяют (ядовито!). Хранят по списку Б в течение 5 лет.

Химический состав ЛРС. В корневищах и корнях подофилла содержатся смолы (8 %), компонентами которых являются лигнаны подофиллотоксин, альфа-и бета-пельтатины (агликоны и их гликозиды), флавоноиды.

Основное действие. Слабительное, желчегонное, антипапилломное.

Использование. Спиртовые экстракты и настойки подофилла — эффективное слабительное средство при запорах ЖКТ, а также желчегонное при коликах в печени и для усиления ее функций. Из корневищ и корней подофилла получают ЛС Подофиллин, который имеет цитотоксическое действие, подобное действию колхицина (блокирует митоз в стадии метафазы), используется для лечения папиллом гортани и мочевого пузыря и наружных кандилом.

Подофилл щитовидный

Рис. 93. Подофилл щитовидный: 1— цветок; 2— лист; 3— корневище; 4— корни

Расторопша пятнистая (Silybum marianum [L.] Gaertn.) — сем. Астровые (Asteraceae), рис. 94. Растение имеет еще одно название — «остро-пестро» (из-за присутствия на концах листьев колючек и бело-желто-зеленых пятен на поверхности). В области естественного произрастания (степные зоны Сибири) — это двулетнее травянистое растение, в Беларуси в культуре — однолетнее. Листья очередные, у основания стебля розеточные, удлиненно-эллиптические. На верхушках стеблей — соцветия: шаровидные корзинки из трубчатых пурпурных цветков. Цветение длится с июля до осени. Затем образуются плоды — односемянки с хохолком наверху.

Silybi fructus—расторопши плоды. ЛРС — семянки яйцевидной формы, слегка сдавленные с боков, длиной 5—8 мм, шириной 2—4 мм, с косой верхушкой, тупым основанием и с волосками на вершине щелевидным рубчиком. Поверхность гладкая, иногда продольно-морщинистая, блестящая или матовая. Цвет варьирует от почти черного до светло-коричневого, иногда с сиреневым оттенком, иногда пятнистый. Запах отсутствует, вкус слегка горьковатый. Срок годности сырья 3 года.

Химический состав ЛРС. В плодах расторопши содержится сумма флаволигнинов, называемая силимарином, который представляет собой смесь трех веществ — силибина, силидионина и силикристина. Присутствует также жирное масло (30 %), эфирное масло, биогенные амины (гистамин, тирамин и др.), флавоноиды — кверцетин, дигидрофлаванол таксифолин и др.

Основное действие. Гепатопротекторное, желчегонное.

Использование. Плоды и траву расторопши (в траве содержание флаволигнанов ниже, чем в плодах) используют при лечении гепатитов, цирроза и токсико-метаболических поражений печени. Из плодов расторопши производят ЛС Силибор (содержит сумму

флаволигнинов). Его зарубежные аналоги — Легалон (Германия), Карсил (Болгария).

Расторопша пятнистая

Рис. 94. Расторопша пятнистая: 1— соцветие (корзинка); 2— лист; 3— семянка

Zdravcity RU
А Вам помог наш сайт? Мы будем рады если Вы оставите несколько хороших слов о нас.
Zdravcity RU
Категории
Рекомендации
Помощь проекту
Интересное
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
Яндекс.Метрика
Рейтинг@Mail.ru