Карбоновые кислоты
Физические свойства карбоновых кислот
Низшие алифатические монокарбоновые кислоты – жидкости с резким запахом, ароматические и дикарбоновые – твердые. Температуры кипения жидких кислот выше, чем у соответствующих спиртов и альдегидов, т.к. молекулы карбоновых кислот образуют прочные димерные ассоциаты за счет водородных связей:
Способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов, альдегидов и кетонов
2. Окисление алкильных производных бензола
3. Гидролиз тригалогенопроизводных
4. Гидролиз функциональных производных карбоновых кислот
5. Карбоксилирование с помощью магнийорганических соединений
6. Карбоксилирование щелочей и алкоголятов
Химические свойства карбоновых кислот
1.Кислотность
2. Реакции нуклеофильного замещения
а) образование сложных эфиров (этерификация)
б) образование ангидридов, галогенангидридов, амидов
3. Реакции декарбоксилирования
а) образование алканов – реакции Дюма и Кольбе
б) образование соединений других классов
в) пиролиз кальциевых солей
4. Галогенирование
Карбоновые кислоты галогенируются легче, чем алканы, но труднее, чем карбонильные соединения.
ОСОБЕННОСТИ ХИМИЧЕСКИХ СВОЙСТВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Особенности химических свойств дикарбоновых кислот связаны со взаимным влиянием карбоксильных групп.
1. Двухступенчатая диссоциация
2. Два ряда солей и функциональных производных:
3. Декарбоксилирование
Первые члены гомологического ряда – щавелевая и малоновая кислоты – легко декарбоксилируются при незначительном нагревании:
4. Образование циклических ангидридов
