Функциональные производные карбоновых кислот

Функциональными производными карбоновых кислот

называются соединения следующей структуры:

РЕАКЦИИ АЦИЛИРОВАНИЯ

Легкость ухода Х уменьшается с уменьшением устойчивости аниона Х- в ряду:
Cl- > R-COO- > HO- > RO- > NH2
Более трудно уходящая группа замещает более легко уходящую.

Галогенангидриды

1. Получение

2. Реакции ацилирования
Галогенангидриды – самые активные ацилирующие агенты:

Ангидриды – продукты отщепления воды от двух молекул кислоты

1. Получение
а) промышленный способ получения уксусного ангидрида:

б) универсальный способ, в том числе для получения смешанных ангидридов:

Циклические ангидриды – янтарный, глутаровый, фталевый – получаются при нагревании соответ-ствующих дикарбоновых кислот

2. Реакции ацилирования

Сложные эфиры
1. Получение:
а) Реакция этерификации
б) Реакция солей карбоновых кислот с галогеналкилами:

1. Реакции ацилирования
а) гидролиз

Кислотный гидролиз – реакция, обратная этерификации

Щелочной гидролиз (омыление):

б) переэтерификация

Реакция обратима, катализируется кислотами и основаниями, идет по тем же механизмам, что этерификация и гидролиз. Смещение равновесия в ту или другую сторону регулируется количественным соотношением спиртов R’-OH и R”-OH.

в) сложноэфирная конденсация Кляйзена:

3. Взаимодействие с магнийорганическими соединениями

4. Восстановление

МАЛОНОВЫЙ ЭФИР – применение в органическом синтезе

Амиды

СТРОЕНИЕ АМИДОВ

1. Получение амидов

а) см. реакции ацилирования карбоновых кислот, ангидридов и галогенангидридов с аммиаком и аминами. Например, метод Шоттена-Баумана:

б) аммонолиз сложных эфиров:

2. Химические свойства амидов
а) кислотно-основные свойства
Амиды – слабые основания и слабые кислоты, не образуют устойчивых солей.
б) гидролиз:

в) ацилирование:

г) расщепление под действием гипогалогенитов (перегруппировка Гофмана):

Нитрилы (цианиды)

1. Получение нитрилов
а) нуклеофильное замещение галогенов на цианид:

б) присоединение HCN к кратным связям:

в) дегидратация амидов:

2. Химические свойства нитрилов

а) гидратация и гидролиз:

б) восстановление (гидрирование):

Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Партнеры
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
яндекс.ћетрика
Рейтинг@Mail.ru

У вас включен AdBlock!

Привет! Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.

Уведомление для пользователей AdBlock

У вас включен AdBlock!

Привет! Нас зовут Дима и Аня. Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.