Ароматические углеводороды

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)

Ароматические углеводороды (арены) – это соединения, содержащие ароматическую систему, что определяет их общие признаки в структуре и химических свойствах.

Способы получения ароматических углеводородов
1. Бензол, толуол, ксилолы, нафталин – выделяются из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.
2. Некоторые сорта нефти содержат бензол и толуол.
Но основной путь получения аренов из нефти – это её ароматизация: каталитическая циклизация и дегидрирование алканов. Например:

3. Получение алкилбензолов (реакция Фраделя-Крафтса)

4. Получение дифенила

Химические свойства ароматических углеводородов

1.  Реакции электрофильного замещения (SЕ)

Влияние заместителей на скорость и направление реакций SЕ.
Различные заместители меняют электронную плотность в бензольном кольце, причем она становится не одинаковой на различных атомах углерода.
Это изменяет скорость реакций SЕ и делает её неодинаковой для различных положений цикла.

Особое положение занимают заместители-галогены:

За счет +М-эффекта они ориентируют реакцию в орто- и пара-положения (как заместители I рода), но их –I -эффект по абсолютной величине превышает мезомерный: общая электронная плотность в цикле снижается и скорость реакции SE уменьшается.

Ориентация в дизамещенных бензола

Ориентация в дизамещенных бензола
1. Согласованная ориентация:

2. При несогласованной ориентации учитываются:
а) влияние более сильно активирующей группы:

б) пространственные затруднения:

Виды реакций электрофильного замещения

1. Галогенирование


2. Нитрование

3. Сульфирование

Алкилироавние и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

4. Алкилирование

5. Ацилирование

2. Реакции бензола с разрушением ароматической системы

1.Окисление

2. Восстановление (гидрирование)

3. Радикальное хлорирование

3. Реакции боковых цепей алкилбензолов

1. Радикальное замещение

Другие алкилбензолы хлорируются в α-положение:

2. Окисление

Все моноалкилбензолы при окислении KMnO4 в щелочной среде дают бензойную кислоту:

Аналогично:

4. Реакции многоядерных аренов

Реакции дифенилметана
Бензольные кольца дифенилметана изолированы, и по реакционной способности он подобен алкилбензолам (толуол):

Реакции дифенила
Бензольные кольца дифенила почти копланарны и сопряжены. Реакции SE идут поочередно в оба цикла:

Реакции нафталин

1. Электрофильное замещение

2. Восстановление (гидрирование)

3. Окисление
а) Мягкое окисление

а) Жесткое окисление

Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Партнеры
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
яндекс.ћетрика
Рейтинг@Mail.ru