Алкины

Алкины

Ацитиленовые углеводороды
Изомерия:
по структуре углеродной цепи
по положению тройной связи

Способы получения алкинов

Особо важен в практическом отношении ацетилен.
1. Гидролиз карбида кальция (Вёлер, 1986)

2. Пиролиз метана

3. Дегидрогалогенирование дигалогенопроизводных

4. Дегалогенирование тетрагалогенопроизводных

5. Реакция ацетиленидов металлов с галогеналканами

Химические свойства алкинов
1. Гидрирование

Тройная связь гидрируется легче, чем двойная.

2. Окисление

Обесцвечение раствора KMnO4 – качественная реакция на тройную связь.

3. Реакции присоединения
а) Электрофильное присоединение

Механизм реакции такой же, как для алкенов, но реакционная способность у алкинов меньше – sp-гибридизованный атом углерода имеет бỏльшую электроотрицательность, прочнее удерживает π-электроны, и электрофильная атака затруднена.

Присоединение галогенов

   Реакцию можно остановить на 1-й стадии (эквимолярное количество галогена, низкая температура).

   Присоединение галогеноводородов идет по правилу Марковникова

б) Нуклеофильное присоединение
Тройная связь активируется ионами Hg2+ или Cu+

По такому механизму идет, в частности, реакция Кучерова:

Эта реакция используется как промышленный способ получения ацетальдегида и уксусной кислоты.

Реакции винилирования:

Эти реакции идут в присутствии солей Hg2+ или Cu+.
Поливинилбутиловый эфир – винилин, бальзам Шостаковского. Винилацетат, акрилонитрил – мономеры для широко используемых полимеров.

4. Кислотные свойства
C-sp более электроотрицателен, чем C-sp3 и C-sp2, связь ≡С-Н значительно более полярна, чем связи –СН2-Н и =СН-Н. Поэтому в соединениях, содержащих ≡С-Н, протон может отрываться под действием сильных оснований с образованием аниона С≡С(-):

Ацетилениды разлагаются водой с выделением ацетилена. Ацетилениды тяжелых металлов взрывчаты при ударе.

5. Присоединение к карбонильным соединениям

Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Партнеры
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
яндекс.ћетрика
Рейтинг@Mail.ru

У вас включен AdBlock!

Привет! Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.

Уведомление для пользователей AdBlock

У вас включен AdBlock!

Привет! Нас зовут Дима и Аня. Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.