Алканы. Циклоалканы

Алканы. Циклоалканы

Алканы

Углеводороды общей формулы – CnH2n+2. Гомологический ряд алканов.

Физические свойства алканов – см. учебник.

Способы получения алканов
Источники промышленного получения алканов – природный газ, нефть.
Синтетические способы (применяются, в основном, в лабораторных условиях для получения сложных алканов):
1. Гидрирование алкенов и алкинов

2. Восстановление галогеналканов

3. Реакция Дюма

4. Реакция Вюрца

5. Реакция Кольбе

   Химическая реакция – это, как правило, многостадийный процесс. Она начинается с разрыва связей в исходных соединениях, после чего образуются новые связи и новые соединения. В ходе реакции образуются неустойчивые промежуточные частицы. Последовательность всех стадий называется механизмом реакции.
Активные частицы – это частицы, обладающие высокой химической активностью, они инициируют реакцию.

Электрофил – электронодефицитная частица, атакует в места повышенной электронной плотности.
Нуклеофил – электроноизбыточная частица, атакует в места пониженной электронной плотности.

Радикал – электронейтральная частица, атакует неполярные и малополярные связи.

Активные частицы могут образоваться в результате разрыва химической связи. Малополярные связи разрываются гомолитически, и образуются два радикала; полярные связи разрываются гетеролитически, и образуются нуклеофил и электрофил:

Химические свойства алканов
Алканы – наиболее инертные в химическом отношении вещества.
Связи С-С и С-Н малополярны и устойчивы к атаке электрофилов и нуклеофилов, они разрываются под действием радикалов.

1. Реакции радикального замещения (SR).
а) галогенирование:

механизм реакции – цепной радикальный:

Скорость реакции у первичного, вторичного и третичного углеродов различна: она увеличивается в ряду: С(1) < С(2) < С(3) (см. предыдущую схему).
Причем в этом отношении хлорирование мало избирательно, бромирование гораздо более избирательно из-за меньшей активности радикала Br.

б) нитрование: в паровой фазе при 400-500о;

жидкофазное – при 110-140о (Коновалов)

2. Окисление:

Алканы – одни из самых трудно окисляемых веществ. При комнатной температуре на них не действуют даже сильные окислители.
При горении алканы превращаются в СО2 и Н2О.
Регулируемое окисление кислородом при 200о и 90 атм. протекает в жидкой фазе с расщеплением С-С-связей и образованием смеси карбоновых кислот.

Например, промышленный способ получения уксусной кислоты:

3. Термическое расщепление и крекинг:

Крекинг очень широко применяется в переработке нефти для получения высокооктанового топлива.

Циклоалканы

   Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая формула – СnH2n (моноциклические незамещенные).

Циклоалканы различаются по:
– величине цикла,
– количеству циклов,
– способу соединения циклов.

Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан
Полициклические:
а) Конденсированные (аннелированные):

б) Мостиковые:

в) Спироуглеводороды:

Теория напряжений (Байер)

   Отклонение геометрического угла от валентного угла 109о создает напряжение в цикле:

“Банановые” связи промежуточные по своему характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.

Способы получения циклоалканов
1. Дегидрирование дигалогеналканов (вариант реакции Вюрца):

2. Циклоприсоединение:

3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):

Химические свойства циклоалканов

1. Реакции малых циклов:

2. Реакции средних циклов практически такие же, как и для ациклических алканов.

Категории
Рекомендации
Подсказка
Нажмите Ctrl + F, чтобы найти фразу в тексте
Партнеры
А знаете ли вы, что нажав сочетание клавиш Ctrl+F - можно воспользоваться поиском по сайту?
X
Copyrights © 2015: FARMF.RU - тесты, лекции, обзоры
яндекс.ћетрика
Рейтинг@Mail.ru

У вас включен AdBlock!

Привет! Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.

Уведомление для пользователей AdBlock

У вас включен AdBlock!

Привет! Нас зовут Дима и Аня. Мы создали этот сайт с различными интересными статьями. Для нас очень важно, чтобы вы отключили AdBlock. Ведь именно за счет рекламы живет этот сайт. Огромное спасибо.